Studien über Lactame

Aus der starken Aktivierung des Methinwasserstoffs in den Halogenacetaminomalonaten und ‐phenylacetaten 4 durch eine N ‐[4‐Nitro‐phenyl]‐Gruppe bei der Cyclisierung zu den β‐Lactamen 5 sowie der Lage der CO‐Bande der Amidgruppe in 5 und der Ringbeständigkeit wird auf Coplanarität des N ‐Nitrophenylrings mit den drei Valenzen des Stickstoffs in den Amiden 4 und Lactamen 5 geschlossen. In den N ‐[2‐Chlor‐4‐nitro‐phenyl]‐und N ‐[2‐Nitrophenyl]‐halogenacetaminoestern 4h und i ist der Arylring aus der Ebene des sp 2 ‐Stickstoffs herausgedreht, begleitet von einer deutlichen Abnahme der Methinwasserstoff‐Aktivierung.