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Studien über Lactame
Author(s) -
Chatterjee Basanta G.,
Abdulla Riaz F.
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020638
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus der starken Aktivierung des Methinwasserstoffs in den Halogenacetaminomalonaten und ‐phenylacetaten 4 durch eine N ‐[4‐Nitro‐phenyl]‐Gruppe bei der Cyclisierung zu den β‐Lactamen 5 sowie der Lage der CO‐Bande der Amidgruppe in 5 und der Ringbeständigkeit wird auf Coplanarität des N ‐Nitrophenylrings mit den drei Valenzen des Stickstoffs in den Amiden 4 und Lactamen 5 geschlossen. In den N ‐[2‐Chlor‐4‐nitro‐phenyl]‐und N ‐[2‐Nitrophenyl]‐halogenacetaminoestern 4h und i ist der Arylring aus der Ebene des sp 2 ‐Stickstoffs herausgedreht, begleitet von einer deutlichen Abnahme der Methinwasserstoff‐Aktivierung.