Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, IV. Avenacosid A, ein bisdesmosidisches Steroidsaponin aus Avena sativa

Aus den Samen und Blättern des Hafers ( Avena sativa ) wurden zwei Steroidsaponine, Avenacosid A und B gewonnen, die als Aglykon beide Nuatigenin ( 1 ) enthalten. Die Struktur von Avenacosid A wurde durch stufenweisen enzymatischen Abbau, durch Hydrolyse des permethylierten Avenacosids A und massenspektrometrisch aufgeklärt. Danach hat Avenacosid A die Konstitution eines 3‐ O ‐{[α‐ L ‐Rhamnopyranosyl‐(1 → 4)]‐[β‐ D ‐glucopyranosyl‐(1 → 2)]‐β‐ D ‐glucopyranosyl‐(1)}‐3β.26‐dihydroxy‐22.25‐epoxy‐(22 S :25 S )‐Δ 5 ‐furosten‐26‐β‐ D ‐glucopyranosids ( 6 ).