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Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, II. Über die Struktur der antibiotisch aktiven Substanzen der Tulpe ( Tulipa gesneriana L.)
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Kämmerer FriedrichJohannes,
Wulff Günter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020631
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus Tulipa gesneriana L. wurden zwei antibiotisch aktive Glucoside, 1‐Tuliposid A ( 14a ) und 1‐Tuliposid B ( 15a ), isoliert, die Acyl‐β‐ D ‐glucopyranoside der γ‐Hydroxy‐α‐methylen‐buttersäure bzw. ( S )‐β.γ‐Dihydroxy‐α‐methylen‐buttersäure sind. Beide bisher unbekannten Säuren ( 8 und 9 ) wurden nach alkalischer Hydrolyse von 14a bzw. 15a erhalten. In saurer Lösung werden die Glucoside in D ‐Glucose und unter Lactonisierung der Säuren in die ebenfalls antibiotisch aktiven α‐Methylen‐γ‐butyrolacton ( 5 ) und ( S )‐β‐Hydroxy‐α‐methylen‐γ‐butyrolacton ( 6 ) gespalten. 14a und 15a gehen beim Aufbewahren unter Acylwanderung mehr oder weniger leicht in die antibiotisch inaktiven 6‐Acylderivate, 6‐Tuliposid A ( 14b ) und 6‐Tuliposid B ( 15b ), über.