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Photochemie kleiner Ringe, 11. Reaktionen von 1.2.3‐Triphenyl‐5‐carbena‐cyclopentadien mit Olefinen
Author(s) -
Dürr Heinz,
Schrader Lutz
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020627
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung von 1.2.3‐Triphenyl‐5‐carbena‐cyclopentadien ( 2 ), das bei der Photolyse von 5‐Diazo‐1.2.3‐triphenyl‐cyclopentadien intermediär entsteht, mit cyclischen und acyclischen Olefinen wird beschrieben. Dabei wurden die Additions‐Produkte 5a – d und 7a – c und die Insertions‐Produkte 6a – d und 8a – c erhalten. Eine Cu‐katalysierte N 2 ‐Abspaltung war nur in Cycloocten erfolgreich, wobei 5d isoliert wurde. Die Ergebnisse zeigen, daß die Reaktivität des Carbens 2 vor allem durch sterische Faktoren bestimmt wird.
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