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Reaktion von Enoläthern mit N ‐Brom‐succinimid
Author(s) -
Schank Kurt,
Pack Walter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020615
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enol , organic chemistry , catalysis
Enoläther mit mindestens einem Wasserstoffatom in Allylstellung tauschen dieses mit N ‐Brom‐succinimid (NBS) in CCl 4 in einem ionischen Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus gegen Brom aus (im Gegensatz zur bekannten radikalischen Reaktion bei Olefinen). Gründe für die Addition bzw. Eliminierung werden anhand zahlreicher Beispiele diskutiert. Die Thermolyse der Addukte liefert in Abhängigkeit von der Struktur des Ausgangsenoläthers Bromenoläther, α‐Brom‐ oder α.β‐ungesättigte Carbonylverbindungen.