Heterocyclen aus Isocyaniden, VII. Zur Reaktion von Ketonen mit aromatischen Isocyaniden unter Bortrifluorid‐Katalyse

Abstract Bei der Umsetzung o . o ′‐disubstituierter Arylisocyanide mit Ketonen in Gegenwart eines Katalysators entstehen in einer Dreikomponentenreaktion 2‐Arylimino‐alken‐(3)‐säureamide ( 5 – 7 ). In ortho ‐Stellung unsubstituierte Arylisocyanide bilden dagegen als Hauptprodukte 3 H ‐Indol‐Derivate und nur als Nebenprodukte entsprechende 2‐Arylimino‐alkensäureamide. Auch bei Verwendung von zwei Isocyanid‐Komponenten gelingen Dreikomponentenreaktionen, wobei zwei verschiedene Isocyanid‐Moleküle mit einer Carbonylgruppe umgesetzt werden können. Als Katalysator hat sich von allen untersuchten Lewissäuren BF 3 ‐Ätherat am besten bewährt.