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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, LI. Die Anlagerung der Nitriloxide an Methylenphosphorane
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Wulff Jochen
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020607
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Benzonitriloxid und sein 2.4.6‐Trimethyl‐Derivat lagern sich an Methylen‐triphenylphosphoran zu 4.5‐Dihydro‐1.2.5P v ‐oxazaphospholen an, die bei 140° in Triphenylphosphinoxid und N ‐Aryl‐ketenimin bzw. 2‐Aryl‐azirin zerfallen. Analoge Addukte an Benzyliden‐ und Methoxycarbonylmethylen‐triphenylphosphoran erleiden schon bei 20° die Spaltung in Phosphinoxid und Ketenimine; die letzteren liefern mit einer zweiten Molekel der Methylenphosphorane gelbe Addukte, deren Konstitution geklärt wird.