Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXIII. Reaktionen von Phosphinalkylenen mit Nitriloxiden. Eine neue Synthesemöglichkeit für Azirine, Ketenimine und α.β‐ungesättigte Oxime

Phosphinalkylene 1 und Nitriloxide 2 setzen sich zu 4.5‐Dihydro‐1.2.5P V ‐oxazaphospholen ( 3 ) um, die thermisch zerfallen. Die Stabilität der Verbindungen 3 sowie der Verlauf ihrer Zersetzung ist abhängig von den Substituenten R, R 1 und R 2 . Gruppen R 1 und R 2 mit —I‐und —M‐Effekt bewirken die Bildung von Keteniminen 10 , während die gleichen Gruppen mit elektronendrückender Wirkung die Entstehung von Azirinen 9 zur Folge haben. In beiden Fällen wird gleichzeitig Triphenylphosphinoxid abgespalten. Üben R einen —I‐ und gleichzeitig R 1 und R 2 einen +I‐Effekt aus, so isoliert man als Endprodukt des Zerfalls von 3 Triphenylphosphin und α.β‐ungesättigte Oxime 8 .