Premium
Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXII. Eine neue Ringschlußreaktion
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Kranz Eckart
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020605
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Methylen‐triphenyl‐phosphoran ( 9 ) reagiert mit ω,ω′‐Dihalogenverbindungen 8 unter intermolekularer C ‐Alkylierung zu einem Phosphoniumsalz 10 , das zusammen mit einem zweiten Molekül 9 im Umylidierungs‐Gleichgewicht mit Methyl‐triphenyl‐phosphoniumhalogenid ( 11 ) und einem ω‐halogenierten Ylid 12 steht. 12 geht durch intramolekulare C ‐Alkylierung in ein cyclisches Phosphoniumsalz 13 über und wird dadurch ständig aus dem Gleichgewicht entfernt. Das aus 13 , leicht darzustellende Ylid 14 kann als nucleophiler Reaktionspartner zur Synthese verschiedenartigster Derivate der in 13 zugrunde liegenden cyclischen Verbindung dienen. Die Variationsbreite dieser neuen Ringschlußreaktion wird aufgezeigt.