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Thermolyse sechsgliedriger 2‐Diazo‐1.3‐diketone in Pyridin und in Anilin
Author(s) -
Schwall Horst,
Schmidt Volker,
Eistert Bernd
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020541
Subject(s) - chemistry , diazo , medicinal chemistry , ketone , organic chemistry
Die Thermolyse sechsgliedriger 2‐Diazo‐1.3‐diketone in Pyridin führt unter 1.4‐Addition zweier durch Schröter‐Wolff‐Umlagerung entstandener Ketoketen‐Moleküle zu Lactonen der Struktur 3 . In Anilin dagegen werden bei Reaktionszeiten von etwa 15 Min. die ringverengten 2‐Anilino‐cyclopentencarbonsäure‐anilide 11 erhalten, die ihrerseits über die entsprechenden Ketone 9 in die 4‐Oxo‐2.3.4.5‐tetrahydro‐1 H ‐cyclopenta[ c ]chinoline 16 umgewandelt werden können. Bei längeren Reaktionszeiten (≥2 Stdn.) reagieren die primär gebildeten Cyclopenten‐Derivate 11 mit Anilin weiter, wobei als faßbares Spaltprodukt N . N ′‐Diphenyl‐harnstoff auftritt.