Thermolyse sechsgliedriger 2‐Diazo‐1.3‐diketone in Pyridin und in Anilin

Die Thermolyse sechsgliedriger 2‐Diazo‐1.3‐diketone in Pyridin führt unter 1.4‐Addition zweier durch Schröter‐Wolff‐Umlagerung entstandener Ketoketen‐Moleküle zu Lactonen der Struktur 3 . In Anilin dagegen werden bei Reaktionszeiten von etwa 15 Min. die ringverengten 2‐Anilino‐cyclopentencarbonsäure‐anilide 11 erhalten, die ihrerseits über die entsprechenden Ketone 9 in die 4‐Oxo‐2.3.4.5‐tetrahydro‐1 H ‐cyclopenta[ c ]chinoline 16 umgewandelt werden können. Bei längeren Reaktionszeiten (≥2 Stdn.) reagieren die primär gebildeten Cyclopenten‐Derivate 11 mit Anilin weiter, wobei als faßbares Spaltprodukt N . N ′‐Diphenyl‐harnstoff auftritt.