Zur Kenntnis der aldolartigen Additionsprodukte von α‐Diazo‐carbonylverbindungen an Alloxane | Zendy

Eistert Bernd | Zendy; Donath Peter | Zendy

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Zur Kenntnis der aldolartigen Additionsprodukte von α‐Diazo‐carbonylverbindungen an Alloxane

Author(s) -

Eistert Bernd,

Donath Peter

Publication year - 1969

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19691020540

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alloxan , diabetes mellitus , medicine , endocrinology

Das aus Alloxan ( 1 ) und Diazoessigester erhältliche Addukt 2 wird durch „Verkochen” der Diazogruppe mit Methanol Kupfer in den Äther 7 bzw. über 3 oder 7 in den Dimethyläther 4 umgewandelt. Mit Äthanol Schwefelsäure erleidet 2 Ringerweiterung zu 5 , das zum „Homo‐Alloxan” 9 hydrolysierbar ist. — 1.3‐Dimethyl‐alloxan ( 11 ) addierte nur 4‐Methoxy‐diazoacetophenon zu 12 , das über 13 in 15 umgewandelt wird. Mit Äthanol/Schwefelsäure erleidet 12 keine Ringerweiterung, sondern Austausch der Diazogruppe durch Äthanol zu 14 .

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