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Zur Kenntnis der aldolartigen Additionsprodukte von α‐Diazo‐carbonylverbindungen an Alloxane
Author(s) -
Eistert Bernd,
Donath Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020540
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alloxan , diabetes mellitus , medicine , endocrinology
Das aus Alloxan ( 1 ) und Diazoessigester erhältliche Addukt 2 wird durch „Verkochen” der Diazogruppe mit Methanol Kupfer in den Äther 7 bzw. über 3 oder 7 in den Dimethyläther 4 umgewandelt. Mit Äthanol Schwefelsäure erleidet 2 Ringerweiterung zu 5 , das zum „Homo‐Alloxan” 9 hydrolysierbar ist. — 1.3‐Dimethyl‐alloxan ( 11 ) addierte nur 4‐Methoxy‐diazoacetophenon zu 12 , das über 13 in 15 umgewandelt wird. Mit Äthanol/Schwefelsäure erleidet 12 keine Ringerweiterung, sondern Austausch der Diazogruppe durch Äthanol zu 14 .