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Über substituierte Pentaphenyl‐cyclopentadienyl‐Verbindungen und Tetracyclone, VI . Zur Frage des Mechanismus der Kondensation mono‐ p ‐substituierter Benzile und Dibenzylketone zu Tetracyclonen
Author(s) -
Broser Waldemar,
Reusch Joachim,
Kurreck Harry,
Siegle Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020539
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mono‐ p ‐substituierte Benzile und Dibenzylketone lassen sich im alkalischen Medium zu disubstituierten Tetracyclonen kondensieren. Die Konstitution dieser Tetracyclone wird durch Überführung in Metallketyle, durch Umsetzung zu Pentaaryl‐cyclopentadienolen und ‐bromiden, aus denen freie Radikale vom Typ des Zieglerschen Radikals zugänglich sind, und durch Umsetzung mit Tolan im Sinne einer Diels‐Alder‐Synthese zu Hexaaryl‐benzolen untersucht. Als Ergebnis wurde übereinstimmend eine „ cis ”‐Kondensation für alle verwendeten Substituenten festgestellt, d.h., es werden die 4.5‐Diphenyl‐2.3‐diaryl‐cyclopentadien‐(2.4)‐one‐(1) (Typ d ) gebildet.