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Chemische Reaktivität von stabilen freien Radikalen, I. Darstellung und Eigenschaften eines stabilen Diphenylamin‐Radikals
Author(s) -
Dulog Lothar,
Baum Günther
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020525
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Aus 2.4.6‐Triphenyl‐anilin und Pikrylchlorid wird 2′.4′.6′‐Trinitro‐2.4.6‐triphenyl‐diphenylamin dargestellt, das mittels alkalischer Hexacyanoferrat(III)‐Lösung in das beständige 2′.4′.6′‐Trinitro‐2.4.6‐triphenyl‐diphenylamin‐Radikal übergeführt wird. Dieses liegt nach dem ESR‐Spektrum auch in festem Zustand als Radikal vor. Seine purpurfarbenen benzolischen Lösungen gehorchen dem Lambert‐Beerschen Gesetz. Das ESR‐Spektrum zeigt das charakteristische 3‐Linienspektrum eines Stickstoffradikals, aber keine Hyperfeinstruktur. Das Radikal reagiert mit Hydrochinon, Hydroperoxiden und Kohlenwasserstoffen mit reaktiven CH‐Bindungen, es inhibiert die radikalische Polymerisation von Acrylnitril und Styrol, und es kann jodometrisch bestimmt werden.