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Phenyldiazomethan als Cyclisierungsmittel, IV. Synthese von 1‐Hydroxy‐chinazolinen und 2 H ‐[1.2.4]Oxadiazolo‐[2.3‐ a ]chinazolinen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Ebner Wolfgang
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020506
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐Hydroxyamino‐benzoesäure‐äthylester ( 1 ) bildet mit Methylisocyanat in Abwesenheit eines Katalysators das N ‐Carbamoylderivat 2 ; dieses cyclisiert mit Hilfe von Phenyldiazomethan zum 2.1‐Benzisoxazolonderivat 3b . In Gegenwart von Triäthylamin als Katalysator reagiert 1 mit Methylisocyanat unter Bildung des Dicarbamoylderivats 4 ; in Gegenwart von Phenyldiazomethan dagegen liefert es über 4 hinaus je nach den Mengenverhältnissen Derivate des 1‐Hydroxy‐chinazolins ( 5b ) oder des 2 H ‐[1.2.4]Oxadiazolo[2.3‐ a ]chinazolins ( 7 ), eines neuen heterocyclischen Systems.