Winkelung eines aromatischen Systems durch den sterischen Effekt eines rotationsgehemmten Substituenten: Molekül‐ und Kristallstruktur von 3‐Diisopropylamino‐benzisothiazol‐1.1‐dioxid

Wie mit dreidimensionalen Röntgendaten gezeigt wird, kristallisiert 3‐Diisopropylamino‐benzisothiazol‐1.1‐dioxid in der orthorhombischen Raumgruppe Pbca mit der Elementarzelle a = 14.139 Å, b = 11.064 Å, c = 17.405 Å. Die Bestimmung der Lage des Schwefelatoms aus der Patterson‐Funktion war zweideutig, da dieses Atom auf der c ‐Gleitebene liegt, Beide Lösungen führten zu sinnvollen Strukturen, von denen aber nur eine zu R = 0.046 verfeinert werden konnte. Die Substituenten um den Aminostickstoff sind planar angeordnet und bilden einen Winkel von 14°4′ mit der Isothiazolebene. In dem Bestreben, volle Mesomerie zu erreichen, suchen die Atome des Moleküls sich eben anzuordnen, wobei die zum Aromaten „ endo ‐ständige” Isopropylgruppe einen Druck auf den Benzolring ausübt, diesen staucht und um 6°4′ von der Isothiazolebene wegdrückt: das aromatische System ist gewinkelt.