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Darstellung, Reaktionen und Stereochemie der 2.3;6.7;2′.3′;6′.7′‐Tetrabenzo‐heptafulvalene
Author(s) -
Schönberg Alexander,
Sodtke Ute,
Praefcke Klaus
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020504
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung der beiden möglichen Formen des Tetrabenzo‐heptafulvalens [ anti ( 3a ) und syn ( 3b )] wird beschrieben. Die syn ‐Form wird aus dem Thioketon 4 oder aus dem geminalen Dichlorid 5 durch Kochen mit Kupfer‐Pulver in Toluol erhalten. Die höherschmelzende anti ‐Form entsteht irreversibel thermisch aus der syn ‐Form. Die UV‐Bestrahlung von 3a oder 3b führt zu ein und derselben Käfigverbindung 16 , welche beim Erwärmen 3a liefert. Die Überführung von 3a oder 3b in das Tetrahydroprodukt 15 erfolgt durch Hydrierung an Raney‐Nickel bzw. mit Wasserstoff/Platindioxid. Die IR‐, NMR‐, Raman‐, UV‐ und Massenspektren der Verbindungen 3a , 3b und 16 werden diskutiert. Auf das unterschiedliche Verhalten von 3 gegenüber dem formal ähnlichen Bixanthylen ( 1a ) bezüglich Einwirkung von Thionylchlorid, Thermochromie und Photolyse wird hingewiesen.