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Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, IV. 2.2″‐Äthano‐ m ‐terphenyl
Author(s) -
Vögtle Fritz
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , terphenyl , organic chemistry
Darstellung und Eigenschaften von 2.2″‐Äthano‐ m ‐terphenyl ( 1 ) werden beschrieben. Aus dem temperaturabhängigen 1 H‐NMR‐Spektrum kann auf zwei nebeneinander ablaufende innermolekulare Bewegungsvorgänge ( A ⇌ B und A ⇌ C ) geschlossen werden. Der Prozeß A ⇌ B besteht in einem Durchtreten des inneren aromatischen Wasserstoffatoms durch das Neunring‐Innere; dabei muß wegen der sterischen Behinderung durch die gegenüberliegende H 2 CCH 2 ‐Bindung eine Energiebarriere überwunden werden. Der Vorgang A ⇌ C läßt sich als eine Ringinversion auffassen, in deren Verlauf die quasiaxialen H‐Atome der CH 2 ‐Gruppen in eine quasiäquatoriale Stellung übergeführt werden und umgekehrt.