Sterische Wechselwirkungen im Innern cyclischer Verbindungen, IV. 2.2″‐Äthano‐ m ‐terphenyl

Darstellung und Eigenschaften von 2.2″‐Äthano‐ m ‐terphenyl ( 1 ) werden beschrieben. Aus dem temperaturabhängigen 1 H‐NMR‐Spektrum kann auf zwei nebeneinander ablaufende innermolekulare Bewegungsvorgänge ( A ⇌ B und A ⇌ C ) geschlossen werden. Der Prozeß A ⇌ B besteht in einem Durchtreten des inneren aromatischen Wasserstoffatoms durch das Neunring‐Innere; dabei muß wegen der sterischen Behinderung durch die gegenüberliegende H 2 CCH 2 ‐Bindung eine Energiebarriere überwunden werden. Der Vorgang A ⇌ C läßt sich als eine Ringinversion auffassen, in deren Verlauf die quasiaxialen H‐Atome der CH 2 ‐Gruppen in eine quasiäquatoriale Stellung übergeführt werden und umgekehrt.