Umsetzungen von aliphatischen Diazoverbindungen mit Acetalen, Orthocarbonsäureestern und ihren Schwefelanaloga unter Lewis‐Säure‐Katalyse, VII. Synthesen von 3‐substituierten Isochromandionen aus o ‐Methoxycarbonyl‐diazoacetophenon und Orthocarbonsäureestern

Abstract Die Titelreaktion liefert 3‐Dimethoxymethyl‐ und 3‐Diäthoxymethyl‐isochromandion‐(1.4) ( 4 bzw. 5 ) gemäß Schema (2) und 3‐[Bis‐methylmercapto‐methyl]‐isochromandion‐(1.4) ( 7 ) gemäß Schema (3). Neben 7 wird auch 1.1.2‐Tris‐methylmercapto‐3‐[ o ‐methoxycarbonylphenyl]‐propanon‐(3) ( 6 ) erhalten. Im Gegensatz hierzu liefert die Umsetzung von o ‐Methoxycarbonyl‐diazoacetophenon ( 3 ) mit Trithioorthoameisensäure‐triäthylester entsprechend Schema (4) 3‐Äthylmercaptomethylen‐isochromandion‐(1.4) ( 9 ). Die Abspaltung von Methylmercaptan aus 6 und 7 gelingt mit Kaliumhydrogensulfat gemäß Schema (5).