Darstellung und Reaktionen einiger 4.4‐Dichlor‐flaven‐Derivate

Verschieden substituierte Flavone, Flavonglucoside und Thioflavone sind mit asymm. Dichlordimethyläther in 4.4‐Dichlor‐flavene ( 2a – d ) überführbar, die als vinyloge gem. Dichloräther anzusehen sind. Die Glucosidbindung wird hierbei vom Dichloräther nicht angegriffen. Das Verhalten gegenüber O‐, S‐ und N‐funktionellen Verbindungen wird untersucht: Alkohole und Carbonsäureanhydride geben das Ausgangs‐Keton, mit Thiophenol bzw. sek. Amin entstehen Mercaptale bzw. Aminale, prim. Amine geben Schiffsche Basen; mit Thioessigsäure entstehen nach bekannten Verfahren 4‐Thio‐flavone bzw. die bisher unbekannten 4‐Thio‐flavonglucoside.