Premium
Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, II. Sarsaparillosid, ein bisdesmosidisches 22‐Hydroxy‐furostanol‐saponin
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Lüdke Gundolf,
Wulff Günter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020417
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Sarsaparillosid ( 2 ) aus Radix sarsaparillae wurde als das bisdesmosidische Glykosid eines (25 S )‐5β‐Furostan‐triols‐(3β.22α.26) erkannt. Am 3‐OH befindet sich die gleiche Zuckerkette wie im Parillin ( 1 ), an das 26‐OH ist D ‐Glucose gebunden, die enzymatisch mit β‐Glucosidase leicht abgespalten werden kann. Es tritt Ringschluß zum Spirostanolglykosid Parillin ein, das ebenfalls in der Droge vorkommt. Die Struktur des Sarsaparillosids wurde durch oxydative Spaltung in das Δ 16 ‐Pregnenolon‐glykosid ( 20 ) und das Glucosid der δ‐Hydroxy‐γ‐methyl‐valeriansäure ( 17 ) bewiesen. Die Hydrierung führt zum entsprechenden Glykosid des Dihydro‐sarsasapogenins. Sarsaparillosid ist nicht hämolytisch oder antibiotisch aktiv und zeigt keine Komplexbildung mit Sterinen.