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Reaktionen von Oxazolon‐(5)‐Anionen, V. Carbanion‐Carbonium‐Ionenpaare als Zwischenstufen bei Synthese, Umlagerung und Reaktionen der [ N ‐Acyl‐dihydropyridyl]‐oxazolone‐(5) und ‐pseudooxazolone‐(5)
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Höfle Gerhard
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020407
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbanion
Bei der Umlagerung von 5‐Acyloxy‐oxazolen ( 1 ) mit Pyridin oder 4‐Alkyl‐pyridinen 1,3,4 ) können [ N ‐Acyl‐1.4‐ und ‐1.2‐dihydro‐pyridyl]‐oxazolone‐(5) ( 2 , 10 ) und [ N ‐Acyl‐1.4‐ und ‐1.2‐dihydro‐pyridyl]‐pseudooxazolone‐(5) ( 8 , 9 ) als Zwischenstufen nachgewiesen und in einigen Fällen isoliert werden. Sie zeigen sowohl Reaktionen von N ‐Acyl‐pyridinium‐Kationen als auch von Oxazolon‐Anionen und zerfallen mehr oder weniger leicht in 4‐Acyloxazolone‐(5) oder 2‐Acyl‐pseudooxazolone‐(5). Von besonderem Interesse ist der leichte Austausch des Dihydropyridyl‐Restes gegen Pyridin. Bildung, Umlagerung und Reaktionen der N ‐Acyl‐dihydropyridyl‐Verbindungen werden mit einem Übergang in ein Carbanion‐Carbonium‐Ionenpaar 12 erklärt.