Nucleoside, VIII. Zur Konfigurationszuordnung von Zuckern und Hexopyranosyl‐Nucleosiden mit Hilfe der Acetyl‐Resonanzen‐Regel

Die NMR‐Signale von Acetoxy‐Gruppen bei Zucker‐ und Aminozuckerpolyacetaten werden beim Übergang von CDCl 3 zu DMSO‐d 6 nicht wesentlich, die von Acetamino‐Gruppen dagegen um 0.15 ppm diamagnetisch verschoben. – Bei vollacetylierten Hexopyranosyl‐Nucleosiden bewirkt die Anisotropie der Base eine generelle diamagnetische Verschiebung des vicinalen 2′‐Acetyl‐Signals; bei Pyrimidin 0.1 ppm, bei Purin 0.3 ppm. – Dadurch wird die Konfigurationsbestimmung auch bei Nucleosiden eindeutig.