Premium
Nucleoside, VIII. Zur Konfigurationszuordnung von Zuckern und Hexopyranosyl‐Nucleosiden mit Hilfe der Acetyl‐Resonanzen‐Regel
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Bambach Gerd,
Emig Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020334
Subject(s) - chemistry , nucleoside , stereochemistry , medicinal chemistry
Die NMR‐Signale von Acetoxy‐Gruppen bei Zucker‐ und Aminozuckerpolyacetaten werden beim Übergang von CDCl 3 zu DMSO‐d 6 nicht wesentlich, die von Acetamino‐Gruppen dagegen um 0.15 ppm diamagnetisch verschoben. – Bei vollacetylierten Hexopyranosyl‐Nucleosiden bewirkt die Anisotropie der Base eine generelle diamagnetische Verschiebung des vicinalen 2′‐Acetyl‐Signals; bei Pyrimidin 0.1 ppm, bei Purin 0.3 ppm. – Dadurch wird die Konfigurationsbestimmung auch bei Nucleosiden eindeutig.