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Nucleoside, VI. Nucleosid‐Umwandlungen in der Reihe der 3′‐Amino‐hexosyl‐hypoxanthine
Author(s) -
Lichtenthaler Frider W.,
Emig Peter,
Bommer Dieter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020332
Subject(s) - chemistry , nucleoside , stereochemistry , hypoxanthine , organic chemistry , enzyme
Nitromethan‐Cyclisierung von „Inosindialdehyd” ( 2 ) führt zu einem Isomerengemisch, aus dem sich neben der gluco ‐Verbindung 3 3′‐Nitro‐galaktosyl‐hypoxanthin 4 in 20proz. Ausbeute isolieren läßt. Katalytische Hydrierung von 4 liefert das 3′‐Amino‐nucleosid 5 , das als Hydroacetat, N ‐Acetat ( 6 ) und Tetraacetat ( 9 ) charakterisiert wurde. – Gezielte Konfigurationsänderungen am Zuckerteil der gluco ‐ bzw. galakto ‐Nucleoside lassen sich durch Anwendung der Reaktionsfolge 10 → 13 erzielen; sie führen zu den C‐2′‐epimeren Verbindungen mit manno ‐ ( 17 – 19 ) und talo ‐Konfiguration ( 22 – 24 ). – Umwandlungen an der Nucleobase erfolgten ausgehend vom 6‐Mercapto‐purin‐Nucleosid 27 , aus Tetraacetyl‐3′‐amino‐glucosyl‐hypoxanthin 25 durch Thiierung mit P 4 S 10 in Pyridin glatt zugänglich. S ‐Methylierung (zu 29 ) und Ammonolyse ergab das Adenin‐Derivat 28 , Chlorierung und anschließende Behandlung mit Dimethylamin führte zum 6‐Dimethylamino‐purin‐Nucleosid 30 .