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Nucleoside, V. 6‐Dimethylamino‐purin‐Nucleoside der 3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐ D ‐glucose, ‐mannose und ‐galaktose
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Albrecht Hans Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020331
Subject(s) - chemistry , nucleoside , stereochemistry
Perjodat‐Oxydation von 6‐Dimethylamino‐9‐[β‐D‐ribofuranosyl]‐purin ( 4 ) und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung liefert ein Gemisch von 3′‐Nitro‐hexosyl‐dimethylaminopurinen (75%), das durch fraktionierte Kristallisation in die gluco‐, manno ‐ und galakto ‐Isomeren ( 6‐‐8 ) aufgetrennt wurde. Katalytische Hydrierung führt zu den entsprechenden 3′‐Amino‐nucleosiden 9 – 11 , deren Acetylierung zu den Tetraacetaten 12 – 14 . Die Konfigurationszuordnungen erfolgten auf Grund NMR‐spektroskopischer Daten sowie durch Identifizierung der bei saurer Hydrolyse von 9 – 11 gebildeten 3‐Amino‐zucker.