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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XLVII. Reaktionen heteroaromatischer Aminoxide mit Carbonestern der Äthylen‐ und Acetylenreihe
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Seidl Helmut,
Wulff Jochen
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020325
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus Isochinolin‐ und Phenanthridin‐ N ‐oxid mit Acrylsäureester oder Acetylen‐carbonestern erhaltenen Produkte lassen darauf schließen, daß sich primäre 1.3‐Cycloaddukte unter Ringöffnung rearomatisiert haben; die NO‐Bindung der Aminoxide wird dabei gelöst. Die Ringöffnung der Acetylen‐carbonester‐Addukte enthält eine interessante, im Mechanismus noch ungeklärte Umlagerung.