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Reaktionen von Oxazolon‐(5)‐Anionen, IV. Basenkatalysierte Acylierungen von 2‐Trifluormethyl‐pseudooxazolonen‐(5)
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Höfle Gerhard
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020323
Subject(s) - chemistry , oxazole , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Methyl‐2‐trifluormethyl‐pseudooxazolon‐(5) ( 1 ) liefert mit aliphatischen Carbonsäurechloriden und Chlorameisensäureestern/Triäthylamin 5‐Acyloxy‐2‐trifluormethyl‐oxazole ( 2 ), während mit aromatischen Säurehalogeniden auch 2‐Trifluormethyl‐2‐acyl‐pseudooxazolone‐(5) ( 3 ) entstehen können. Die Oxazole 2 lagern sich mit Pyridin oder 4‐Alkyl‐pyridinen in 3 um. Der Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion von N ‐Trifluoracetyl‐aminosäuren wird diskutiert.