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Reaktionen von Oxazolon‐(5)‐Anionen, III. Acylierung von Oxazolonen‐(5) mit Carbonsäurehalogeniden, eine Erweiterung der Dakin‐West‐Reaktion
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Höfle Gerhard
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020322
Subject(s) - chemistry , oxazole , medicinal chemistry , stereochemistry
Oxazolone‐(5) ( 1 ) liefern mit aliphatischen Carbonsäurehalogeniden und Triäthylamin 5‐Acyloxy‐oxazole ( 4 ), mit aromatischen Säurehalogeniden Gemische von 4 und 4‐Acyl‐oxazolonen‐(5) ( 3 ) und mit Säurehalogeniden und Pyridin 3 . Die Abhängigkeit des O/C ‐Acylierungsverhältnisses von verschiedenen Faktoren wird untersucht. Beim Behandeln mit Pyridin oder Alkylpyridinen lagern sich die Oxazole 4 in 3 um. Die Acyl‐oxazolone 3 werden von wasserfreier Oxalsäure oder Eisessig/Pyridin in hohen Ausbeuten in α‐Acylaminoketone ( 8 ) übergeführt. Diese Umwandlung von Carbonsäurehalogeniden in α‐Acylaminoketone hat gegenüber der üblichen Dakin‐West‐Reaktion zahlreiche Vorteile.