Zur Photofragmentierung von 16‐unsubstituierten 22.26‐Chlorepimino‐cholestanen zu 20‐Chlor‐pregnanen | Zendy

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Zur Photofragmentierung von 16‐unsubstituierten 22.26‐Chlorepimino‐cholestanen zu 20‐Chlor‐pregnanen

Author(s) -

Adam Günter,

Schreiber Klaus

Publication year - 1969

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19691020321

Subject(s) - chemistry , androstane , medicinal chemistry , stereochemistry , cholestanol , pregnane , sterol , biochemistry , cholesterol

Bei Chlorierung von (20 R ‐3β‐Acetoxy‐5α‐pregnanol‐(20) entstehen nach Li und Sato nicht stereoisomere 20‐Chlor‐3β‐acetoxy‐5α‐pregnane ( 4 und 6 ) 2 , sondern 17a‐stereomere 17a‐Chlor‐3β‐acetoxy‐17α‐methyl‐D‐homo‐5α‐androstane. Hingegen besitzt das bei Photofragmentierung von (22 S :25 S )‐ und (22 R :25 R )‐22.26‐Chlorepimino‐5α‐cholestanol‐(3β) ( 2 ) gebildete Produkt C 21 H 35 ClO das unveränderte Pregnan‐Grundgerüst, wie durch Enthalogenierung mit Raney‐Nickel zu 5α‐Pregnanol‐(3β) ( 9 ) und dessen Synthese aus 3β‐Hydroxy‐5α‐pregnanon‐(16) ( 7 ) bewiesen wurde.

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