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Über 1.2.4‐Triazole, XVII. Die Nitrierung und Bromierung von 1.2.4‐Triazolonen
Author(s) -
Kröger CarlFriedrich,
Miethchen Ralf,
Frank Hannelore,
Siemerl Manfred,
Pilz Susanne
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020307
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Nitrierung von 1.2.4‐Triazolonen‐(5) ergibt die 3‐Nitroverbindungen, während sich die entsprechenden 1.2.4‐Triazolone‐(3) wie die 5‐Alkoxy‐1.2.4‐triazole nicht nitrieren lassen. Sowohl bei N ‐ wie bei C ‐phenyl‐ oder ‐benzylsubstituierten 1.2.4‐Triazolonen‐(5) findet die Nitrierung außer in 3‐Stellung des 1.2.4‐Triazolonringes auch in p ‐Stellung des Phenylkerns, im 1‐Phenyl‐ bzw. 1‐Benzyl‐1.2.4‐triazolon‐(3) nur in p ‐Stellung statt. – Die Bromierung führt nur bei N ‐monosubstituierten 1.2.4‐Triazolonen‐(5) zu den entsprechenden, 3‐Brom‐1.2.4‐triazolonen‐(5). Die gleichen, und auch auf diesem Wege nicht zugängliche, 3‐Halogen‐1.2.4‐triazolone‐(5) können durch säurekatalysierten nucleophilen Austausch aus den entsprechenden 3‐Nitro‐1.2.4‐triazolonen‐(5) mit Hilfe der Halogenwasserstoffsäuren gewonnen werden. – Außerdem wird die Reduktion der Nitrogruppe, die Methylierung, der Austausch von Brom gegen Chlor und von Halogen gegen die Aminogruppe an einzelnen der dargestellten Verbindungen beschrieben.