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Optisches Drehungsvermögen und Konformation, IV. Über die Verhältnisse bei Ringschlußreaktionen epimerer 2‐Amino‐1.2‐diphenyl‐äthanole
Author(s) -
Stefanovsky Juri N.,
Spassov Stefan L.,
Kurtev Bogdan J.,
Balla Maria,
Ötvös Lászlo
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020303
Subject(s) - chemistry , brewster , stereochemistry , medicinal chemistry , physics , optics
D(–)‐ erythro ‐ und L(–)‐ threo ‐2‐Amino‐1.2‐diphenyl‐äthanole werden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon‐(2)‐ und Morpholon‐(5)‐Derivate übergeführt. Die Reduktion der 2.3‐Diphenyl‐morpholone‐(5) zu Morpholinderivaten erfolgt mit LiAlH 4 . Die bevorzugten Konformationen der Aminoäthanole und ihrer N ‐Chloracetylabkömmlinge werden durch NMR‐Messungen ermittelt. Die Brewster ‐Methode zeigt, daß die größere Änderung im Drehungsvermögen bei der Cyclisierung des erythro ‐Isomeren zum Morpholon‐(5) durch die mit dem Übergang einhergehende erhebliche Konformationsänderung bedingt ist. Ferner wird die Anwendbarkeit der Brewster ‐Methode auf die entsprechenden Sechsringverbindungen hervorgehoben und deren bevorzugte Konformation erörtert.