Über Wasserstoffbrücken, X. Behinderung und Förderung von Wasserstoffbrücken durch tert.‐Butylgruppen in o ‐Nitro‐ und o ‐Amino‐phenolen

Gemessen an der langwelligen Verschiebung von OH‐Banden im IR‐Spektrum wird die H‐Brücke in o ‐Nitro‐phenolen verstärkt, wenn eine tert.‐Butylgruppe die OH‐Gruppe auf die Nitrogruppe drückt, und geschwächt, wenn eine tert.‐Butylgruppe neben der Nitrogruppe diese aus der Benzolebene verdreht. – Bei o ‐Amino‐phenolen verursacht eine tert.‐Butylgruppe nur dann eine OH ≈ N‐Brücke, wenn sie neben der OH‐Gruppe steht, und hier wird die Brücke durch eine zweite tert.‐Butylgruppe neben der Aminogruppe gefördert. –Für die Stärke sehr fester H‐Brücken, z. B. in o ‐Hydroxy‐azofarbstoffen, ist die Verschiebung des OH‐Signals im NMR‐Spektrum zu niedrigerem Magnetfeld ein besseres Maß als die sehr breite und verwaschene OH‐Bande im IR‐Spektrum.