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Zur Konstitution der Acylierungsprodukte von α‐Picoliniumsalzen, I. Eine neue Indolizinsynthese
Author(s) -
Kröck Friedrich Wilhelm,
Kröhnke Fritz
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020232
Subject(s) - chemistry , indolizine , medicinal chemistry
Aus N ‐Benzyl‐α‐picoliniumsalzen 1 bilden sich beim Erhitzen mit Acetanhydrid in Gegenwart von Triäthylamin meist sehr glatt 1‐Acetyl‐2‐methyl ‐3‐aryl‐indolizine 4 . Die mit Benzoesäureanhydrid und Triäthylamin analog entstehenden 1‐Benzoyl‐2‐phenyl ‐3‐aryl‐indolizine 5 kann man auch durch Ringschluß der entsprechenden N ‐Benzyl‐2‐phenacyliden‐1.2‐dihydropyridine 16 mit Benzoesäureanhydrid darstellen. – N .2‐Dibenzyl‐pyridiniumsalze 6 und 1‐Methyl‐ N ‐benzyl‐isochinoliniumsalze 9 reagieren ebenso. – Einige so erhaltene Indolizine lassen sich auf unabhängigem Wege synthetisieren.