Neuartige Cyclisierungsreaktionen zum Bis‐2.2′‐biphenylylenphosphonium‐Gerüst

Alkyl‐2.2′‐biphenylylen‐[2′‐halogen‐2‐biphenylyl]‐phosphoniumsalze ( 2 ) reagieren thermisch zu Bis‐2.2′‐biphenylylen‐phosphoniumsalzen ( 3 ) und 2.2′‐Biphenylylen‐[2′‐halogen‐2‐biphenylyl]‐phosphinen ( 4 ). Das Bromphosphin 4 erhält man günstiger durch Reduktion von Benzyl‐phosphoniumsalz 6 mit Lithiumalanat. 4 liefert mit Butyllithium das entsprechende Lithiumderivat 8 , das mit Jod über das Phosphor‐Radikal 11 zum Spirophosphoniumsalz 3 reagiert. Auch das Phosphinoxid 7 führt mit Butyllithium letztlich zum Spirokation 3 . Schließlich kann auch das unsubstituierte 2‐Biphenylyl‐phosphin 9 mit Phosphorpentachlorid in das Spirogerüst 3 umgewandelt werden.