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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XIX. Synthese bicyclischer Derivate der 4‐Amino‐4‐desoxy‐ L ‐xylose vom Pyrrolidin‐Typ
Author(s) -
Paulsen Hans,
Brüning Jürgen,
Heyns Kurt
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020214
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract 2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucit reagiert mit Aceton zur Diisopropylidenverbindung 9 , die mit Chlorameisensäure‐äthylester das cyclische Carbamat 11 liefert. Durch partielle Hydrolyse ist die 5.6‐ O ‐Isopropylidengruppe abspaltbar zu 12 , welches durch Perjodatspaltung in die Pentose 13 übergeführt werden kann. Bei saurer Hydrolyse von 13 erfolgt spontan Ringschluß zur 4‐Amino‐4‐ N .5‐ O ‐carbonyl‐4‐desoxy‐ L ‐xylofuranose ( 17 ), einem Zucker vom Pyrrolidin‐Typ. 17 und seine Derivate 15 und 16 zeigen eine Abweichung von der Hudsonschen Isorotationsregel.