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Darstellung und Reaktionen von 3‐Cyclopropyl‐steroiden
Author(s) -
Laurent Henry,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020212
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
17β‐Hydroxy‐5α‐androstanon‐(3) ( 4 ) reagiert mit Cyclopropylmagnesiumbromid stereoselektiv zum 3β‐Cyclopropyl‐Isomeren 5a neben wenig 3α‐Cyclopropyl‐Verbindung 6a . Die Epimeren 5 und 6 , deren Konfigurationen durch chemische Reaktionen zugeordnet werden konnten, werden unter dem Einfluß von p ‐Toluolsulfonsäure zu 8 dehydratisiert und reagieren mit Salzsäure unter Homoallylumlagerung zu 9 .