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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XII . Solvolyse von 1‐ p ‐Toluolsulfonyloxy‐2‐methyl‐4‐tert.‐butyl‐2‐formyl‐cyclohexanen und 1‐ p ‐Toluolsulfonyloxy‐2‐methyl‐2‐formyl‐cyclohexanen bzw. ‐cyclopentanen
Author(s) -
Nerdel Friedrich,
Barth Günter,
Frank Dieter,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020205
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Solvolyse der Titelverbindungen ergibt ausschließlich Fragmentierung zu den entsprechenden Cycloalkenen, wenn Tosylat‐ und Aldehyd‐Gruppe eine anti‐periplanare Konformation einnehmen können. Ist dies ausgeschlossen, treten neben der Fragmentierung Ausweichreaktionen unter Wagner‐Meerwein‐Umlagerung ein.