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Rubromycine, II
Author(s) -
Brockmann Hans,
Lenk Werner,
Schwantje Gerd,
Zeeck Axel
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020118
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Isolierung der roten Antibiotica β‐Rubromycin und γ‐Rubromycin wird beschrieben. – β‐Rubromycin isomerisiert sich in siedendem Pyridin quantitativ zu α‐Rubromycin und wird durch verd. Mineralsäuren unter Verseifung eines Methoxyls in γ‐Rubromycin verwandelt. γ‐ iso ‐Rubromycin entsteht: 1. Aus γ‐Rubromycin durch Erhitzen mit Pyridin oder konz. Schwefelsäure, 2. aus α‐Rubromycin durch Chlorwasserstoff in Chloroform. – β‐Rubromycin ( 11 ) enthält als Chromophor 8‐Hydroxy‐5.7‐dimethoxy‐naphthochinon‐(1.2), das über Sauerstoff an C‐4 und eine Methylengruppe an C‐3 mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. – Chromophor der drei anderen Rubromycine ( 12 , 13 , 14a ) ist 5.8‐Dihydroxy‐2(bzw. 7)‐methoxy‐naphthochinon‐(1.4) – in α‐Rubromycin am 5‐Hydroxyl methyliert –, an dem über Sauerstoff an C‐7 (bzw. C‐2) und Kohlenstoff an C‐6 (bzw. C‐3) der Rest des Moleküls hängt.