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Cyansäureester, XVII. Chemie des Dimethylsulfoxids, III. Säurekatalysierte Reaktion von aktivierten Cyanverbindungen mit Dimethylsulfoxid
Author(s) -
Martin Dieter,
Niclas HansJoachim,
Weise Alfons
Publication year - 1969
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19691020105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die protonenkatalysierte Umsetzung von Arylcyanaten mit Dimethylsulfoxid liefert im ersten Reaktionsschritt Carbamidsäureester, die bei längerer Reaktionsdauer oder erhöhter Temperatur durch intermediär gebildeten Formaldehyd zu N.N ′‐Methylen‐bis‐[carbamidsäurearylestern] ( 5 ) kondensieren. Der Mechanismus des Primärschritts wird als ein der Pummerer ‐Reaktion analoger Zerfall eines aktivierten Komplexes aus Arylcyanat, Dimethylsulfoxid und Proton erkannt.