Premium
Zur Tautomerie des Actinorhodins und 2.2′‐Binaphthazarins
Author(s) -
Brockmann Hans,
Zeeck Axel
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011222
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch NMR‐spektroskopischen Vergleich mit Modellverbindungen wird bewiesen, daß von den zehn formal möglichen Tautomeren des Actinorhodins in Lösung ganz überwiegend 2a vorliegt und daß Acetylierung von Actinorhodin‐dimethylester sowie 2.2′‐Binaphthazarin nur das Tetraacetat 2b bzw. 3b des Tautomeren 2c bzw. 3a liefert. – Im Gegensatz zur Methylierung wird die Acetylierung kernsubstituierter Naphthazarine thermodynamisch gelenkt und gibt daher das Acetat des in Lösung dominierenden Tautomeren.