Premium
Über selektive katalytische Oxydationen, XXVI. Selektive katalytische Oxydation von Kohlenhydrat‐Derivaten vom Typ des 2.6‐Dioxa‐bicyclo[3.3.0]octans
Author(s) -
Heyns Kurt,
Alpers Erika,
Weyer Jost
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011220
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der platin‐katalysierten Oxydation von Polyolen mit dem Ringsystem des 2.6‐Dioxabicyclo[3.3.0]octans wurde die Regel bestätigt, daß endo ‐ständige Hydroxylgruppen bevorzugt vor exo ständigen oxydiert werden. Enthält einer der beiden Tetrahydrofuran‐Ringe eine Lacton‐Gruppierung, so wurde folgende Reihe mit abfallender Oxydationsgeschwindigkeit gefunden: endo ‐OH (Lactonring) > exo ‐OH (Lactonring) > exo ‐OH (Anhydroring). Die Oxydation von 1.2‐ O ‐Isopropyliden‐ α‐ D ‐glucofuranosid‐urono‐6.3‐lacton ( 7 ) liefert in guter Ausbeute das Ketolacton 8 .