Indene aus Dihalogen‐cyclopropanen und Aromaten

Dihalogen‐cyclopropane lassen sich leicht herstellen, aber schwer zur weiteren Umsetzung bringen. In Gegenwart von Friedel‐Crafts‐Katalysatoren setzen sie sich jedoch mit Aromaten zu Indenen um (Tabelle 1 und 2). Dabei gelangt das C‐Atom 2 des Cyclopropanringes in die 2‐Position des Indenringes, wie 14 C‐Markierung zeigt. Der Reaktionsverlauf wird über Indane formuliert, die unter Wagner‐Meerwein‐Umlagerung die Indene liefern (z. B. 10 → 5 ).