Zur Chemie cyclischer π‐Elektronensysteme, VI. Über die Polarität von Chinocyclopropenen, Chinotropilidenen, Chinopyranen und Chinothiopyranen

Chinotropilidene ( 2 ), Chino‐4 H ‐pyrane (3, X O) und Chino‐4 H ‐thiopyrane (3, X S) sind nach Solvatochromie, IR‐Spektren und Dipolmomenten als vorwiegend unpolare Verbindungen zu bezeichnen. Das Gewicht der polaren Grenzstruktur ( 1B ) ist bei den Chinocyclopropenen wesentlich höher; beim benzochinoiden Chinocyclopropen 23 dominiert die polare Grenzstruktur. Für die π‐Elektronenacceptorstärke der mit dem chinoiden System gekoppelten Carbonium‐Ionen gilt die Reihenfolge: Thiopyrylium‐⪆ Tropylium‐ > Pyrylium‐ ≫ Cyclopropenylium‐Ion.