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Zur Chemie cyclischer π‐Elektronensysteme, VI. Über die Polarität von Chinocyclopropenen, Chinotropilidenen, Chinopyranen und Chinothiopyranen
Author(s) -
Föhlisch Baldur,
Bürgle Peter,
Krockenberger Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011142
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Chinotropilidene ( 2 ), Chino‐4 H ‐pyrane (3, X O) und Chino‐4 H ‐thiopyrane (3, X S) sind nach Solvatochromie, IR‐Spektren und Dipolmomenten als vorwiegend unpolare Verbindungen zu bezeichnen. Das Gewicht der polaren Grenzstruktur ( 1B ) ist bei den Chinocyclopropenen wesentlich höher; beim benzochinoiden Chinocyclopropen 23 dominiert die polare Grenzstruktur. Für die π‐Elektronenacceptorstärke der mit dem chinoiden System gekoppelten Carbonium‐Ionen gilt die Reihenfolge: Thiopyrylium‐⪆ Tropylium‐ > Pyrylium‐ ≫ Cyclopropenylium‐Ion.