Premium
Benzolazoketone und Tetrahydroindazole aus Phenylhydrazonen cyclischer β‐Dicarbonylverbindungen
Author(s) -
Teuber HansJ.,
Worbs Ernst,
Cornelius Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011131
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die als vinyloge Carbonsäure‐phenylhydrazide anzusprechenden Monophenylhydrazone substituierter Cyclohexandione‐(1.3) 2a — k und 4 — 6 sowie das Monophenylhydrazon 15 des 2.4‐Diphenyl‐cyclopentandions‐(1.3) werden dehydriert und hydriert. Bei der Dehydrierung mit Sauerstoff, salpetriger Säure oder Dichromat/Eisessig entstehen die roten bis braunen Benzolazo‐cyclohexenone 3a — c , g , j — m bzw. das Benzolazo‐cyclopentenon 18 . Diese vinylogen α‐Carbonyl‐Azoverbindungen können mit Phenylhydrazin zu den entsprechenden Phenylhydrazonen 1a , f , h , n , o weiterreagieren, die die Eigenschaften von Cyaninfarbstoffen besitzen. Aus dem Benzolazoketon des unsubstituierten Cyclohexandions‐(1.3) ( 3a ) kann dabei über die Stufe 1a hinaus das sauerstoffhaltige «Cyanin» 19 entstehen. Die Neigung zur Bildung der Verbindungen 3 und 1 erklärt die z.Tl. geringen Ausbeuten bei der Darstellung der Phenylhydrazone 2 . Weitere Reaktionen einzelner Vertreter mit Eisessig, mit Halogenwasserstoffen, mit aromatischen Aldehyden sowie mit Boranat werden studiert. Das spektroskopische Verhalten der Phenylhydrazone, ihrer Dehydrierungs‐ und Hydrierungsprodukte wird verglichen.