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Über 4‐Formyl‐thiazole
Author(s) -
Baganz Horst,
Rüger Joachim
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011127
Subject(s) - chemistry , thiazole , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung von Thioamiden ( 2 – 5 ) mit 1.1.3‐Tribrom‐aceton ( 1 ) wurden 2‐substituierte 4‐Hydroxy‐4‐dibrommethyl‐Δ 2 ‐thiazolin‐hydrobromide ( 6 – 9 ) und daraus durch Wasserabspaltung 2‐substituierte 4‐Dibrommethyl‐thiazole ( 11 – 13 ) dargestellt. Diese ließen sich einerseits durch Hydrolyse in die freien 4‐Formyl‐thiazole ( 14 – 16 ) und andererseits durch Umsetzung von 11 mit Natriumäthylat in das entsprechende 4‐Diäthoxymethyl‐thiazol 17 überführen. Durch Bromierung von 11, 13 und 16 sowie Nitrierung von 13 ließen sich die 2.5‐disubstituierten 4‐Dibrommethyl(Formyl)‐thiazol‐Derivate 18 , 20 und 21 bzw. 24 erhalten. Die Hydrolyse von 18 ergab dabei das freie 5‐Brom‐2‐phenyl‐4‐formyl‐thiazol ( 19 ). IR‐ und NMR‐Daten werden mitgeteilt und zur Konstitutionsaufklärung herangezogen.