Thermolyse und Photolyse von Δ 3 ‐1.3.4‐Oxdiazolinen

Die 2‐Acetoxy‐2‐phenyl‐Δ 3 ‐1.3.4‐oxdiazoline 1 spalten bei −20 bis +50° quantitativ Stickstoff ab unter Bildung von 2‐Acetoxy‐2‐phenyl‐oxiranen 2 , die thermisch oder säurekatalysiert in α‐Acetoxy‐ketone 3 umgelagert werden können. Die bei der Spaltung von 1 intermediär auftretenden Carbonyl‐ylide 6 lassen sich in einer Cycloaddition, z. B. an Norbornadien, abfangen. Während die Photolyse von 1b die gleichen Produkte wie die Thermolyse ergibt, führt die Photolyse von 1a u. a. zu Carbenacyclohexan und dem gemischten Anhydrid 10 aus Benzoe‐ und Essigsäure.