Fragmentierung von Azoverbindungen, VI.‐Über die Bildung von Δ 3 ‐1.3.4‐Oxdiazolinen bei der Bleitetraacetat‐Oxydation von Benzoylhydrazonen | Zendy

Hoffmann Reinhard W. | Zendy; Luthardt Hans Jürgen | Zendy

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Fragmentierung von Azoverbindungen, VI.‐Über die Bildung von Δ 3 ‐1.3.4‐Oxdiazolinen bei der Bleitetraacetat‐Oxydation von Benzoylhydrazonen

Author(s) -

Hoffmann Reinhard W.,

Luthardt Hans Jürgen

Publication year - 1968

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19681011125

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbanion

Bei der Bleitetraacetat‐Oxydation von Keton‐benzoylhydrazonen entstehen über die α‐Acetoxy‐azo‐Verbindungen 4 die 2‐Acetoxy‐2‐phenyl‐Δ 3 ‐1.3.4‐oxdiazoline 5 , deren Struktur und Bildungsweise untersucht wurde. Bei der Einwirkung von Natriumäthylat in Äthanol fragmentiert das 2‐Acetoxy‐Δ 3 ‐1.3.4‐oxdiazolin 5a zum α‐Acyloxy‐Carbanion 9a , dessen Protonierung durch Äthanol rascher verläuft als die Umlagerung zum α‐Acyl‐alkoholat.

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