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Selektive Synthesen der endo ‐ und exo ‐Norcaran‐carbonsäuren‐(7)
Author(s) -
Musso Hans
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Decarboxylierung von Bicyclo[4.l.0]heptan‐dicarbonsäure‐(7.7) ( 13 ) liefert exo ‐ und endo ‐ Bicyclo[4.1.0]heptan‐carbonsäure‐(7) ( 2 und 4 ) sowie Cyclohexen‐(2)‐yl‐essigsäure ( 15 ), wobei die exo ‐Säure 2 stark überwiegt. Beim Erhitzen des endo ‐Halbesters 30 in Äthyl‐dicyclohexylamin wird dagegen das Verhältnis der Produkte so zu Gunsten des endo ‐Säureesters 3 verändert, daß sich nach der Hydrolyse die endo ‐Säure 4 ohne chromatographische Trennung isolieren läßt. Der exo ‐Halbester 29 wird dagegen erwartungsgemäß hauptsächlich zum Cyclohexen‐(2)‐yl‐essigsäureester 14 decarboxyliert.