Ultraviolett‐ und fluoreszenz‐spektroskopische Untersuchungen zur Ermittlung der Aminocarbonsäure‐ und Zwitterion‐Struktur bei solvatisierten 2‐Amino‐benzoesäuren

An Hand der UV‐Spektren wurden die Anteile an fluoreszierender Aminocarbonsäure‐Form und nicht‐fluoreszierender Zwitterion‐Form in Lösungen einiger Anthranilsäure‐ und 2‐Amino‐3‐methoxy‐benzoesäure‐Derivate ermittelt. Für Damasceninsäure ( 7 ) in Benzol wurde ein Zwitterionengehalt von ca. 70% gefunden, für 5‐Brom‐2‐methylamino‐3‐methoxy‐benzoesäure ( 8 ) in Benzol ca. 55% und für 2‐Amino‐3‐methoxy‐benzoesäure ( 6 ) in Wasser ca. 40%. Aus der Temperaturabhängigkeit der Tautomeren‐Gleichgewichte ergaben sich Enthalpiebeträge von −1.8 bis −3.5 kcal/Mol für den Protonenübergang von der Carboxyl‐ zur Aminogruppe.