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Ultraviolett‐ und fluoreszenz‐spektroskopische Untersuchungen zur Ermittlung der Aminocarbonsäure‐ und Zwitterion‐Struktur bei solvatisierten 2‐Amino‐benzoesäuren
Author(s) -
Kuhn Richard,
Geider Klaus
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011032
Subject(s) - chemistry , zwitterion , medicinal chemistry , molecule , organic chemistry
An Hand der UV‐Spektren wurden die Anteile an fluoreszierender Aminocarbonsäure‐Form und nicht‐fluoreszierender Zwitterion‐Form in Lösungen einiger Anthranilsäure‐ und 2‐Amino‐3‐methoxy‐benzoesäure‐Derivate ermittelt. Für Damasceninsäure ( 7 ) in Benzol wurde ein Zwitterionengehalt von ca. 70% gefunden, für 5‐Brom‐2‐methylamino‐3‐methoxy‐benzoesäure ( 8 ) in Benzol ca. 55% und für 2‐Amino‐3‐methoxy‐benzoesäure ( 6 ) in Wasser ca. 40%. Aus der Temperaturabhängigkeit der Tautomeren‐Gleichgewichte ergaben sich Enthalpiebeträge von −1.8 bis −3.5 kcal/Mol für den Protonenübergang von der Carboxyl‐ zur Aminogruppe.