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Peroxygenierung von Acetalen, V.‐Über die Umsetzung von cyclischen Ketenacetalen mit Wasserstoffperoxid, die Synthese von 2‐Hydroperoxy‐1.3‐dioxolanen
Author(s) -
Seyfarth Hans Eberhard
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011022
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cyclische Ketenacetale reagieren mit überschüssigem Wasserstoffperoxid zu 2‐Hydroperoxy‐1.3‐dioxolanen (z. B. 5 ). Die kristallinen Hydroperoxide von 2‐Dichlormethyl‐ ( 5 ) und 2‐Dibrommethyl‐1.3‐dioxolan ( 11 ) waren nur aus den Ketenacetalen und Wasserstoffperoxid zugänglich, dagegen wurden die Hydroperoxide von 2‐Methy1‐, 2‐Chlormethyl‐ ( 10a ) und 2‐Brommethyl‐1.3‐dioxolan ( 10b ) auch aus den Peroxygenaten der Dioxolane isoliert. Die Umsetzung von 1 Mol Ketenacetal mit 1/2 Mol Wasserstoffperoxid führt in geringerer Ausb. zu den dimeren Peroxiden (z. B. 6 ). 2‐Dichlormethyl‐2′‐dibrommethyl‐bis‐[1.3‐dioxolanyl‐(2)]‐peroxid ( 12 ) wird als unsymmetrisches Peroxid aus 2‐Hydroperoxy‐2‐dibrommethyl‐1.3‐dioxolan ( 11 ) und 2‐Dichlormethylen‐1.3‐dioxolan ( 4 ) synthetisiert.