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Umsetzung von phosphororganischen CH‐aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart von sauren und alkalischen Katalysatoren, II. Synthese von Estern der 2‐Arylamino‐1.2‐diphenyl‐äthanphosphonsäuren und ihre Dephosphorylierung
Author(s) -
Kirilov Marko,
Petrova Jordanka
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681011019
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Umsetzung von Benzylphosphonsäureestern mit Schiffschen Basen in Gegenwart von Natriumamid verläuft in zwei Stufen: bei 10–15° bleibt sie auf der ersten (Anlagerungs‐) Stufe stehen unter Bildung von Estern der 2‐Arylamino‐1.2‐diphenyl‐äthanphosphonsäuren (Ausb. 52–88%); beim Erhitzen zerfallen die (in Form von Natriumsalzen entstandenen) Anlagerungsprodukte zu trans ‐Stilben und dem jeweiligen Phosphorsäure‐dialkylesterarylamid. In der ersten Reaktionsstufe sind katalytische Mengen von Natriumamid ausreichend, während dieses in der zweiten Stufe als Reaktionspartner auftritt. Ferner wird der Einfluß einiger Substituenten am Benzolring der Arylaminogruppe auf den Verlauf der Reaktion diskutiert.